今日は、僕が実行したすごく稼ぎたいわけじゃなく、自由に生きたい人のためのキャリア戦略についてお伝します。

年収じゃない、納得して動くという選択

別に月収がものすごく高いわけでも、派手な暮らしをしているわけでもない。でも、仕事を楽しそうにやっている人、あなたの周りにいませんか？

僕はこれまでキャリア相談として4000人近くの方と関わってきました。その中で、よく見かけるパターンがあります。

• 年収1600万円でも、笑顔が少なく「しんどい、明日またあの会議か…」と呟く人。
• 年収450万円でも、「今日はあの案件が楽しかった」「この人と会えてよかった」と活き活きしている人。

先日、妻と休みを兼ねて沖縄・西表島に行った際、若い島のスタッフに出会いました。

「今年はこの島で飲食店を手伝う。来年は都内のレストランで働いて、またしばらくしたら海外でスタッフやろうかな」

高学歴でも超優良企業でもない彼ですが、「自分の選びたい未来」があり、「武器」を使って選択肢を広げていました。

別の例では、国立大学を卒業後、会社に合わないと感じ沖縄に戻り、友人とツアー会社を立ち上げた人もいます。今では同年代の平均の1.5倍ほど稼いでいます。

「普通の会社に勤め続ける＝安定」という常識に縛られず、自分で道を選ぶ力を持っているのです。

仕事の満足度は「武器」と「求めるもの」で決まる

ここで僕が言いたいのは、こういうことです。

「仕事に求めることを明確に持ち、それを実現できる“武器”を持つ人ほど、仕事の満足度も働き方の余白も広がる」

例えば西表島の若者の場合、

• 仕事に求めること：移動すること、環境を変えること、食や人を楽しむこと
• 武器：英語力、料理スキル、環境適応力

僕自身で言えば、

• 仕事に求めること：納得感と意義を感じること
• 武器：キャリアアドバイス経験、中立の立場、どこの会社にも属さないスタンス

この武器を活かして、僕はフリーランスとして7年以上活動しています。

「親の期待に応えたい」「世間的に評価されたい」「安心できる人生を送りたい」という気持ちは理解できます。しかし、それが自分の本当に求めることと違えば、いつか“燃え尽きる”“力尽きる”“辞めたくなる”瞬間が来るかもしれません。

あなたの「武器」と「求めるもの」、どっちが曖昧ですか？

まず自分に問いかけてほしい質問です。

• あなたの武器（強み・実力・市場で通用するもの）は何ですか？
• その武器は他社・他環境でも通用しますか？
• 仕事に求めていることは何ですか？（高収入、自由、裁量、人間関係など）
• それは「誰かの基準」ではなく、「あなた自身の本音」ですか？
• 今のスキル・経験のままで、将来も選択肢が開けますか？

曖昧な項目がある場合、あなたは“普通の枠”に留まるリスクがあります。
普通の枠とは「大企業・いい会社・安定している・年功序列」といった前提で働くことです。しかし、現代は“普通”が通用しにくくなっています。

例えば、複業・副業経験者は、非経験者と比べて「キャリア資産（生産性資産・活力資産・変身資産）」すべてで約1割前後高いという調査もあります。副業経験率は39.2％、やりたい人を含めると7割近くが「やりたい／続けたい」と答えています。

つまり、普通に勤めるより、自分で選択肢を作って動いた人の方が資産を積んでいるのです。

武器を持ち、求めるものを言語化する3ステップ

1. 自分が求めていることを言葉にする

まずは「自分は何を求めているのか？」を考えましょう。ポイントは「お金」ではなく、「自由」「納得感」「自分のリズム」です。

• 仕事を終えて「今日はよかった」と思える日は？
• お金・地位・肩書きがなくても変わらずやりたいことは？
• 自由とは？勤務時間？場所？人間関係？
• 今の仕事でモヤモヤするのは何が足りないから？
• 「このままでいいのかな」という不安は何から来る？

2. 自分の武器を棚卸・構築する

武器とは「他人・他社でも通用する力」です。専門性だけでなく、次のようなものも武器になります。

• 時間・場所に縛られないスキル
• 他人が真似できない経験・ストーリー
• 変化に強い思考・学び続ける姿勢
• ネットワークや人間関係
• 環境を変えても応用できる適応力
• 自分なりの価値観・メッセージ

ワーク例：

1. 過去3〜5年で誇れる出来事・成長した瞬間を3つ列挙
2. その中で「自分だけのもの」は？
3. 「どこで／誰に／どう使えるか」に変換
4. 時間・場所・状況を変えて使えるよう仮説化

3. 選択肢を仮説化して動き出す

武器と求めるものが明確になったら、次は選択肢を広げます。

• 現職で武器を最大化（スキル磨き・裁量拡大）
• 転職で環境を変え武器を活かす／新しい武器を得る
• 副業・兼業で選択肢を育てる（リスク分散にも有効）
• フリーランス・複業型で自由度を高める

ポイントは「仮説」であり、「決定」ではありません。小さな動きで試し、感触を掴むことが大切です。

僕自身の経験：なぜ固定化しない働き方を選んだのか

大学2年生で大手人材紹介会社に入社し、1年目で新規営業No.1を獲得。しかし「このままでいいのか」と違和感を抱きました。雑務や評価制度に馴染めず、入院も経験。

転職・副業・起業を前提にせず、中長期視点で自分のキャリアを設計することを決めました。

• 仕事に求めること：納得感・意義・発言の自由
• 武器：キャリア相談経験、中立的立場、フリーランスという選択肢

この武器を活かして、会社に所属せず7年以上活動しています。

よくある悩みと僕の視点

悩み1：スキルが伸び悩んでいる
→ 伸びを感じないのは、スキルが武器として機能していない可能性あり。

悩み2：転職したいけどやりたいことが分からない
→ やりたいことを見つけるより、「仕事に求めること」を明確にすることが先。

悩み3：転職しても会社が合わない
→ 環境より、自分の基準を作ることが先。

悩み4：現状困っていないけど将来が不安
→ 今の状態を10年・20年先まで維持できるか？「実力」と「自由度」を育てる視点が重要。

悩み5：副業・起業はやるべき？
→ 目的は選択肢を広げること。いつやるかより、何のために何を武器にするかが大切。

まとめ：自由に生きるためのキャリア戦略

1. 自分が求めていることを明確にする
2. 武器を持つ／磨く
3. 選択肢を広げる（転職・現職・副業・起業）
4. 仮説を持って小さく動く
5. 支援サービスを使う目的を明確にする

「普通に会社で働けば安心」という時代は終わりました。

しかし、だからといって“すごい働き方”でなくてもいい。自分が自由と感じる働き方を選び、その自由を維持できる実力と武器を持つことが大切です。

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• 転職・現職・副業・起業を前提にせず、選択肢を広く見る
• 5年後・10年後から逆算して方向性を設計する
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• どこの企業・エージェントとも提携せず中立性を保つ

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